СИНТЕЗ ПОХІДНИХ АЗАКРАУН-ЕТЕРІВ З ФРАГМЕНТАМИ АДАМАНТАНУ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.2(66).132038Ключові слова:
антивірусна активність, азакраун-етери, адамантан, відновленняАнотація
Розроблено ефективні методи синтезу потенційних антивірусних препаратів – адамантановмісних похідних азакраун-етерів амідного типу та їх відновлення до відповідних адамантаналкілазакраун-етерів. Встановлено, що найбільш ефективним методом синтезу макроциклічних похідних, в яких замісник приєднується до азакраун-етеру за допомогою амідного фрагменту, є хлорангідридний метод. Відновлення макроциклічних амідів з фрагментами адамантану за допомогою диборану в тетрагідрофурані призводить до макроциклічних амінів з виходами 92–97 %. Комбінування розроблених методів ацилування і відновлення дозволяє підвищити сумарні виходи адамантаналкіловмісних азакраун-етерів до 87–92 %. Синтезовані сполуки передані для лабораторних досліджень їх антивірусної активності.Посилання
Luo W., Mani R., Hong M. Side-Chain Conformation of the M2 Transmembrane Peptide Proton Channel of Influenza A Virus from 19F Solid-State NMR. J. Phys. Chem., 2007, vol. 111, no 36, pp. 10825–10832. https:// doi.org/10.1021/jp073823k
Samson M., Pizzorno A., Abed Y., Boivin G. Influenza virus resistance to neuraminidase inhibitors. Antivir. Res., 2013, vol. 98, no 2, pp. 174–185. https://doi.org/10.1016/j.antiviral.2013.03.014
Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P., Shevchenko E.S., Burtseva E.I. Some pathways to overcoming drug resistance of influenza a virus to adamantane derivatives. Pharm. Chem. J., 2012, vol. 46, no 1, pp. 1–5. https://doi.org/10.1007/s11094-012-0723-2
Alfonso I., Quesada R. Biological activity of synthetic ionophores: ion transporters as prospective drugs? Chem. Sci., 2013, vol. 4, no 8, pp. 3009–3019. https://doi.org/10.1039/C3SC50882J
Luk’yanenko N.G., Bogatskii A.V., Voronina T.A., Golovenko N.Y., Karaseva T.L., Timofeeva S.E., Basok S.S., Pastushok V.N., Garibova T.L., Kostyanovskii R.G. Macroheterocyclic compounds. XXIII. Antihypoxic and antiamnestic properties of azacrown ethers with pharmacophore groups. Pharm. Chem. J., 1985, vol. 19, no 6, pp. 403–405. https://doi.org/10.1007/BF00766946
Karaseva T.L., Tsapenko J.M., Basok S.S. Peculiarities of protein metabolism at administration to prenatal alcoholized rats of aza-15-crown-5 ether derivative with nootropic activity. Ukr. Bioorg. Acta, 2012, vol. 10, no 2, pp. 9–12.
Ivanov É.I., Polishchuk A.A., Boreko E.I., Vladyko G.V., Korobchenko L.V. Synthesis and antiviral activity of derivatives of dibenzo-18-crown-6. Pharm. Chem. J., 1988, vol. 22, no 7, pp. 560‑563. https://doi.org/10.1007/ BF00763530
Zabirov N.G., Pozdeev O.K., Shcherbakova V.A., Shumilova T.N., Gil’manova G.K., Cherkasov R.A. Synthesis and antiviral activity of phosphorus-containing derivatives of diaza-18-crown-6. Pharm. Chem. J., 1990, vol. 24, no 9, pp. 661–663. https://doi.org/10.1007/BF00767034
Lozitsky V., Basok S., Fedchuk A., Shitikova L., Mudrik L., Gridina T. Antiherpetic and Anti-influenza Activity of Aza-crown Ethers. Antivir. Res., 2006, vol. 70, no 1, pp. A49.
Zabirov N.G., Pozdeev O.K., Shcherbakova V.A., Shumilova T.N., Cherkasov R.A., Gil’manova G.K. Antiviral activity of macrocyclic polyethers and their complexes with the alkaline metal salts of N-phosphorylated amides and thioamides. Pharm. Chem. J., 1991, vol. 25, no 5, pp. 321–324. https://doi.org/10.1007/BF00772123
Tušek-Božić L., Pannecouque C., De Clercq E., Balzarini J. Sodium and potassium benzeneazophosphonate complexes with crown ethers: Solid-state microwave synthesis, characterization and biological activity. Polyhedron, 2009, vol. 28, no 16, pp. 3449 – 3458. https://doi.org/10.1016/j.poly.2009.07.044
Mlinarić-Majerski K., Šumanovac Ramljak T. Synthesis and alkali metal binding properties of novel N‑adamantylaza-crown ethers. Tetrahedron, 2002, vol. 58, no 24, pp. 4893–4898. https://doi.org/10.1016/ S0040-4020(02)00444-1
Supek F., Ramljak T.Š., Marjanović M., Buljubašić M., Kragol G., Ilić N., Šmuc T., Zahradka D., Mlinarić- Majerski К., Kralj M. Could LogP be a principal determinant of biological activity in 18‑crown-6 ethers? Synthesis of biologically active adamantane-substituted diaza-crowns. Eur. J. Med. Chem., 2011, vol.46, no 8, pp. 3444–3454. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.05.009
Calverley M J., Dale J. l,4,7-Trioxa-10-azacyclododecane and Some N‑Substituted Derivatives; Synthesis and Cation Complexing. Acta Chem. Scand., Ser. B., 1982, vol. 36, no 4, pp. 241–247. https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.36b-0241
Luk’yanenko N.G., Basok S.S., Kulygina E.Yu., Bogashchenko T.Yu., Yakovenko I.S. Synthesis of monoazacrown ethers under phase-transfer catalysis. Russ. J. Org. Chem., 2012, vol. 48, no 10, pp. 1345–1352. https://doi.org/10.1134/S1070428012100156
Bogatsky A.V., Lukyanenko N.G., Basok S.S., Ostrovskaya L.K. Macroheterocycles; XXI. The Phase-Transfer Synthesis of Azacrown Ethers. Synthesis, 1984, no 2, p. 138. https://doi.org/10.1055/s-1984-30755
Kulstad S., Malmsten L.Å. Diaza-crown Ethers. I. Alkali Ion Promoted Formation of Diaza-crown Ethers and Syntheses of Some N,N’-Disubstituted Derivatives. Acta Chem. Scand., 1979, vol. 33b, pp. 469–474. https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.33b-0469
Lunn W.H.W., Podmore W.D., Szinai S.S. Adamantane Chemistry. Part 1. The Synthesis of 1,2‑Disubstituted Adamantanes. J. Chem. Soc. C., 1968, vol. 13, pp. 1657–1660. https://doi.org/10.1039/J39680001657
Tuemmler B., Maass G., Weber E., Wehner W., Voegtle F. Noncyclic crown-type polyethers, pyridinophane cryptands, and their alkali metal ion complexes: synthesis, complex stability, and kinetics. J. Am. Chem. Soc., 1977, vol. 99, no 14, pp. 4683–4690. https://doi.org/10.1021/ja00456a026.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2018 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
