СИНТЕЗ ПОХІДНИХ БЕНЗОФУРАНУ НА ОСНОВІ N-АЦИЛ- 1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.2(62).102211Ключові слова:
3-ацетил-5-ациламідо-2-метилбензофуран, 4-(п-толуїдино)пент-3-ен-2-он, реакція Неніцеску, N-ацил-1, 4-бензохінонмоноіміниАнотація
У результаті реакції Неніцеску N-арил-, N-бензиліденацетил- та N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноімінів з 4-(п-толуїдино)пент-3-ен-2-оном в одну стадію при кімнатній температурі в оцтовій кислоті отримано 3-ацетил-5-ациламідо-2-метилбензофурани. Наявність протонів у реакційному середовищі значно полегшує протонування інтермедіатів. Похідні індолу в апротонних розчинниках одержати не вдалося.
Посилання
Grinev A.N., Shvedov V.I., Sugrobova I.P. Quinones. XXXVI. Issledovaniya v oblasti khinonov. XXXVI. Kondensatsiya iminov atsetilatsetona s p-benzokhinonom [Quinones. XXXVI. Condensation of acetylacetone imines with p-benzoquinone]. Zhurnal obshchey khimii, 1961, vol. 31, no 7, pp. 2298-2303. (in Russian)
Grinev A.N., Uretskaya G.Ya., Liberman S.F. Quinones. L. Condensation of 2,3-dichloro-p-benzoquinone with N-alkyl(aryl)-β-aminocrotonic acid esters. Chem. Heterocycl. Compd., 1971, vol. 7, no 3, pp. 309-312. http://dx.doi.org/10.1007/BF00944409
Titov E.A., Grishchenko A.S. Novyu sposob polucheniya 2-metil-3-atsetil-5-arensulfonamidobenzofuranov [New method of 2-methyl-3-acetyl-5-arylsulfonamide benzofuranes synthesis]. Khimia i khimicheskaya tekhnologia, 1973, vol. 16, no 7, pp. 1055-1058. (in Russian)
Titov E.A., Grishchenko A.S., Gura L.A., Kost A.N. Benzofuran derivatives. Chem. Heterocycl. Compd., 1973, vol. 9, no 11, pp. 1311-1314. http://dx.doi.org/10.1007/BF00470330
Titov E.A., Grishchenko A.S. Poluchenie proizvodnykh indola [Synthesis of indole derivatives]. Khimia i khimicheskaya tekhnologia, 1972, vol. 15, no 11, pp. 1685-1687. (in Russian) 6. Titov E.A., Grishchenko A.S., Kost A.N.
-Hydroxyindole derivatives from benzoquinonimines. Chem. Heterocycl. Compd., 1976, vol. 12, no 4, pp. 411-413. http://dx.doi.org/10.1007/BF00480426
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Mikhailichenko O.N., Yusina A.L., Santalova A.A., Palamarchyk G.V., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V., Burmistrov K.S. Reactions of N-arylsulfonylquinone imines with enamines. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 47, no 8, pp. 1169-1180. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428011080094
Mashkovskiy M.D. Lekarstvennye sredstva [Drugs]. Moscow, Novaya Volna, 1998, vol. 1, 736 p. (in Russian)
Grinev A.N., Zotova S.A., Stolyarchuk A.A., Gaevoi V.P., Matsak V.V. Synthesis and pharmacological properties of 2-aminomethyl derivatives of benzofuran. Pharm. Chem. J., 1979, vol. 13, no 1, pp. 44-47. http://dx.doi.org/10.1007/BF00778862
Grinev A.N., Zotova S.A., Mikhailova I.N., Stolyarchuk A.A., Stepanyuk G.I., Matsak V.V., Sizova T.N., Pershin G.N. Synthesis and biological activity of 3-arylbenzofuran derivatives. Pharm. Chem. J., 1979, vol. 13, no 8, pp. 814-819. http://dx.doi.org/10.1007/BF00772220
Druzgala P. Benzofuranyl derivatives useful for the treatment of cardiac arrhythmia. Patent USA, no. CA 2560336, 2005. https://www.google.com/patents/CA2560336A1?cl=en
Atkinson J.G., Guindon Y., Lau С.K. Benzofuran 2-carboxylic acid esters useful as inhibitors of leukotriene biosynthesis. Patent USA, no 4663347, 1985. http://google.ch/patents/US4663347
Avdeenko A.P., Burmistrov K.S., Dubina V.L., Skripets V.I. N-[N-Aren(alkan)-sulfonilbenzimidoil]-proizvodnye p-khinoniminov {N-[N-Aryl(alkane)sulfonylbenzimidoyl]-derivatives of p-quinone monoimines}. Ukrainskii khimicheskii zhurnal, 1980, vol. 46, no. 10, pp. 1081-1083. (in Russian)
Adams R., Looker J.H. Quinone imides. IV. p-Quinone monosulfonimides. J. Amer. Chem. Soc., 1951, vol. 73, no 3, pp. 1145-1149. http://dx.doi.org/10.1021/ja01147a078
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Sergeeva A.G., Zubatyuk R.I., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Synthesis and structure of N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines. Russ. J. Org. Chem., 2008, vol. 44, no 12, pp. 1765-1772. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428008120075
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Vasil’eva V.M., Shishkin O.V., Palamarchuk G.V., Baumer V.N. Synthesis and structure of N-aryl(phenoxy, benzylidene)acetyl-1,4-benzoquinone monoimines. Russ. J. Org. Chem., 2012, vol. 48, no 10, pp. 1309-1319. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428012100089
Grishchenko A.S. Nekotorye reaktsii N-arensulfonil-1,4-khinonmonoiminov s enaminami [ Some reactions of N-arylsulfonyl-1,4-quinone imines with enamines. Cand. chem. sci. diss.] Dnepropetrovsk, Dnepropetrovsk Institute of Chemical Technology, 1973, 136 p. (in Russian)
Domschke G. Die 5-Hydroxy-indolsynthese nach C. D. Nenitzescu. Zeitschrift für Chemie, 1966, vol. 6, no 2, pp. 41-51. http://dx.doi.org/10.1002/zfch.19660060202
Granik V.G., Lyubchanskaya V.M., Mukhanova T.I. The Nenitzescu reaction (review). Pharm. Chem. J., vol. 27, no 6, pp. 413-438. http://dx.doi.org/10.1007/BF00780660
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2017 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
