СИНТЕЗ ПОХІДНИХ БЕНЗОФУРАНУ НА ОСНОВІ N-АЦИЛ- 1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ

Автор(и)

  • S. A. Konovalova Донбаська державна машинобудівна академія, Україна
  • A. P. Avdeenko Донбаська державна машинобудівна академія, Україна
  • E. N. Lysenko Донбаська державна машинобудівна академія, Україна
  • A. L. Yusina Донбаська державна машинобудівна академія, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.2(62).102211

Ключові слова:

3-ацетил-5-ациламідо-2-метилбензофуран, 4-(п-толуїдино)пент-3-ен-2-он, реакція Неніцеску, N-ацил-1, 4-бензохінонмоноіміни

Анотація

У результаті реакції Неніцеску N-арил-, N-бензиліденацетил- та N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноімінів з 4-(п-толуїдино)пент-3-ен-2-оном в одну стадію при кімнатній температурі в оцтовій кислоті отримано 3-ацетил-5-ациламідо-2-
метилбензофурани. Наявність протонів у реакційному середовищі значно полегшує протонування інтермедіатів. Похідні індолу в апротонних розчинниках одержати не вдалося.

Посилання

Grinev A.N., Shvedov V.I., Sugrobova I.P. Quinones. XXXVI. Issledovaniya v oblasti khinonov. XXXVI. Kondensatsiya iminov atsetilatsetona s p-benzokhinonom [Quinones. XXXVI. Condensation of acetylacetone imines with p-benzoquinone]. Zhurnal obshchey khimii, 1961, vol. 31, no 7, pp. 2298-2303. (in Russian)

Grinev A.N., Uretskaya G.Ya., Liberman S.F. Quinones. L. Condensation of 2,3-dichloro-p-benzoquinone with N-alkyl(aryl)-β-aminocrotonic acid esters. Chem. Heterocycl. Compd., 1971, vol. 7, no 3, pp. 309-312. http://dx.doi.org/10.1007/BF00944409

Titov E.A., Grishchenko A.S. Novyu sposob polucheniya 2-metil-3-atsetil-5-arensulfonamidobenzofuranov [New method of 2-methyl-3-acetyl-5-arylsulfonamide benzofuranes synthesis]. Khimia i khimicheskaya tekhnologia, 1973, vol. 16, no 7, pp. 1055-1058. (in Russian)

Titov E.A., Grishchenko A.S., Gura L.A., Kost A.N. Benzofuran derivatives. Chem. Heterocycl. Compd., 1973, vol. 9, no 11, pp. 1311-1314. http://dx.doi.org/10.1007/BF00470330

Titov E.A., Grishchenko A.S. Poluchenie proizvodnykh indola [Synthesis of indole derivatives]. Khimia i khimicheskaya tekhnologia, 1972, vol. 15, no 11, pp. 1685-1687. (in Russian) 6. Titov E.A., Grishchenko A.S., Kost A.N.

-Hydroxyindole derivatives from benzoquinonimines. Chem. Heterocycl. Compd., 1976, vol. 12, no 4, pp. 411-413. http://dx.doi.org/10.1007/BF00480426

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Mikhailichenko O.N., Yusina A.L., Santalova A.A., Palamarchyk G.V., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V., Burmistrov K.S. Reactions of N-arylsulfonylquinone imines with enamines. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 47, no 8, pp. 1169-1180. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428011080094

Mashkovskiy M.D. Lekarstvennye sredstva [Drugs]. Moscow, Novaya Volna, 1998, vol. 1, 736 p. (in Russian)

Grinev A.N., Zotova S.A., Stolyarchuk A.A., Gaevoi V.P., Matsak V.V. Synthesis and pharmacological properties of 2-aminomethyl derivatives of benzofuran. Pharm. Chem. J., 1979, vol. 13, no 1, pp. 44-47. http://dx.doi.org/10.1007/BF00778862

Grinev A.N., Zotova S.A., Mikhailova I.N., Stolyarchuk A.A., Stepanyuk G.I., Matsak V.V., Sizova T.N., Pershin G.N. Synthesis and biological activity of 3-arylbenzofuran derivatives. Pharm. Chem. J., 1979, vol. 13, no 8, pp. 814-819. http://dx.doi.org/10.1007/BF00772220

Druzgala P. Benzofuranyl derivatives useful for the treatment of cardiac arrhythmia. Patent USA, no. CA 2560336, 2005. https://www.google.com/patents/CA2560336A1?cl=en

Atkinson J.G., Guindon Y., Lau С.K. Benzofuran 2-carboxylic acid esters useful as inhibitors of leukotriene biosynthesis. Patent USA, no 4663347, 1985. http://google.ch/patents/US4663347

Avdeenko A.P., Burmistrov K.S., Dubina V.L., Skripets V.I. N-[N-Aren(alkan)-sulfonilbenzimidoil]-proizvodnye p-khinoniminov {N-[N-Aryl(alkane)sulfonylbenzimidoyl]-derivatives of p-quinone monoimines}. Ukrainskii khimicheskii zhurnal, 1980, vol. 46, no. 10, pp. 1081-1083. (in Russian)

Adams R., Looker J.H. Quinone imides. IV. p-Quinone monosulfonimides. J. Amer. Chem. Soc., 1951, vol. 73, no 3, pp. 1145-1149. http://dx.doi.org/10.1021/ja01147a078

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Sergeeva A.G., Zubatyuk R.I., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Synthesis and structure of N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines. Russ. J. Org. Chem., 2008, vol. 44, no 12, pp. 1765-1772. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428008120075

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Vasil’eva V.M., Shishkin O.V., Palamarchuk G.V., Baumer V.N. Synthesis and structure of N-aryl(phenoxy, benzylidene)acetyl-1,4-benzoquinone monoimines. Russ. J. Org. Chem., 2012, vol. 48, no 10, pp. 1309-1319. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428012100089

Grishchenko A.S. Nekotorye reaktsii N-arensulfonil-1,4-khinonmonoiminov s enaminami [ Some reactions of N-arylsulfonyl-1,4-quinone imines with enamines. Cand. chem. sci. diss.] Dnepropetrovsk, Dnepropetrovsk Institute of Chemical Technology, 1973, 136 p. (in Russian)

Domschke G. Die 5-Hydroxy-indolsynthese nach C. D. Nenitzescu. Zeitschrift für Chemie, 1966, vol. 6, no 2, pp. 41-51. http://dx.doi.org/10.1002/zfch.19660060202

Granik V.G., Lyubchanskaya V.M., Mukhanova T.I. The Nenitzescu reaction (review). Pharm. Chem. J., vol. 27, no 6, pp. 413-438. http://dx.doi.org/10.1007/BF00780660

##submission.downloads##

Опубліковано

2017-05-23

Як цитувати

Konovalova, S. A., Avdeenko, A. P., Lysenko, E. N., & Yusina, A. L. (2017). СИНТЕЗ ПОХІДНИХ БЕНЗОФУРАНУ НА ОСНОВІ N-АЦИЛ- 1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 22(2(62), 42–48. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.2(62).102211

Номер

Розділ

Статті