СИНТЕЗ ПОХІДНИХ БЕНЗОФУРАНУ НА ОСНОВІ N-АЦИЛ- 1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ

S. A. Konovalova, A. P. Avdeenko, E. N. Lysenko, A. L. Yusina

Анотація


У результаті реакції Неніцеску N-арил-, N-бензиліденацетил- та N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноімінів з 4-(п-толуїдино)пент-3-ен-2-оном в одну стадію при кімнатній температурі в оцтовій кислоті отримано 3-ацетил-5-ациламідо-2-
метилбензофурани. Наявність протонів у реакційному середовищі значно полегшує протонування інтермедіатів. Похідні індолу в апротонних розчинниках одержати не вдалося.

Ключові слова


3-ацетил-5-ациламідо-2-метилбензофуран; 4-(п-толуїдино)пент-3-ен-2-он; реакція Неніцеску; N-ацил-1,4-бензохінонмоноіміни

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Grinev A.N., Shvedov V.I., Sugrobova I.P. Quinones. XXXVI. Issledovaniya v oblasti khinonov. XXXVI. Kondensatsiya iminov atsetilatsetona s p-benzokhinonom [Quinones. XXXVI. Condensation of acetylacetone imines with p-benzoquinone]. Zhurnal obshchey khimii, 1961, vol. 31, no 7, pp. 2298-2303. (in Russian)

Grinev A.N., Uretskaya G.Ya., Liberman S.F. Quinones. L. Condensation of 2,3-dichloro-p-benzoquinone with N-alkyl(aryl)-β-aminocrotonic acid esters. Chem. Heterocycl. Compd., 1971, vol. 7, no 3, pp. 309-312. http://dx.doi.org/10.1007/BF00944409

Titov E.A., Grishchenko A.S. Novyu sposob polucheniya 2-metil-3-atsetil-5-arensulfonamidobenzofuranov [New method of 2-methyl-3-acetyl-5-arylsulfonamide benzofuranes synthesis]. Khimia i khimicheskaya tekhnologia, 1973, vol. 16, no 7, pp. 1055-1058. (in Russian)

Titov E.A., Grishchenko A.S., Gura L.A., Kost A.N. Benzofuran derivatives. Chem. Heterocycl. Compd., 1973, vol. 9, no 11, pp. 1311-1314. http://dx.doi.org/10.1007/BF00470330

Titov E.A., Grishchenko A.S. Poluchenie proizvodnykh indola [Synthesis of indole derivatives]. Khimia i khimicheskaya tekhnologia, 1972, vol. 15, no 11, pp. 1685-1687. (in Russian) 6. Titov E.A., Grishchenko A.S., Kost A.N.

-Hydroxyindole derivatives from benzoquinonimines. Chem. Heterocycl. Compd., 1976, vol. 12, no 4, pp. 411-413. http://dx.doi.org/10.1007/BF00480426

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Mikhailichenko O.N., Yusina A.L., Santalova A.A., Palamarchyk G.V., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V., Burmistrov K.S. Reactions of N-arylsulfonylquinone imines with enamines. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 47, no 8, pp. 1169-1180. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428011080094

Mashkovskiy M.D. Lekarstvennye sredstva [Drugs]. Moscow, Novaya Volna, 1998, vol. 1, 736 p. (in Russian)

Grinev A.N., Zotova S.A., Stolyarchuk A.A., Gaevoi V.P., Matsak V.V. Synthesis and pharmacological properties of 2-aminomethyl derivatives of benzofuran. Pharm. Chem. J., 1979, vol. 13, no 1, pp. 44-47. http://dx.doi.org/10.1007/BF00778862

Grinev A.N., Zotova S.A., Mikhailova I.N., Stolyarchuk A.A., Stepanyuk G.I., Matsak V.V., Sizova T.N., Pershin G.N. Synthesis and biological activity of 3-arylbenzofuran derivatives. Pharm. Chem. J., 1979, vol. 13, no 8, pp. 814-819. http://dx.doi.org/10.1007/BF00772220

Druzgala P. Benzofuranyl derivatives useful for the treatment of cardiac arrhythmia. Patent USA, no. CA 2560336, 2005. https://www.google.com/patents/CA2560336A1?cl=en

Atkinson J.G., Guindon Y., Lau С.K. Benzofuran 2-carboxylic acid esters useful as inhibitors of leukotriene biosynthesis. Patent USA, no 4663347, 1985. http://google.ch/patents/US4663347

Avdeenko A.P., Burmistrov K.S., Dubina V.L., Skripets V.I. N-[N-Aren(alkan)-sulfonilbenzimidoil]-proizvodnye p-khinoniminov {N-[N-Aryl(alkane)sulfonylbenzimidoyl]-derivatives of p-quinone monoimines}. Ukrainskii khimicheskii zhurnal, 1980, vol. 46, no. 10, pp. 1081-1083. (in Russian)

Adams R., Looker J.H. Quinone imides. IV. p-Quinone monosulfonimides. J. Amer. Chem. Soc., 1951, vol. 73, no 3, pp. 1145-1149. http://dx.doi.org/10.1021/ja01147a078

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Sergeeva A.G., Zubatyuk R.I., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Synthesis and structure of N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines. Russ. J. Org. Chem., 2008, vol. 44, no 12, pp. 1765-1772. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428008120075

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Vasil’eva V.M., Shishkin O.V., Palamarchuk G.V., Baumer V.N. Synthesis and structure of N-aryl(phenoxy, benzylidene)acetyl-1,4-benzoquinone monoimines. Russ. J. Org. Chem., 2012, vol. 48, no 10, pp. 1309-1319. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428012100089

Grishchenko A.S. Nekotorye reaktsii N-arensulfonil-1,4-khinonmonoiminov s enaminami [ Some reactions of N-arylsulfonyl-1,4-quinone imines with enamines. Cand. chem. sci. diss.] Dnepropetrovsk, Dnepropetrovsk Institute of Chemical Technology, 1973, 136 p. (in Russian)

Domschke G. Die 5-Hydroxy-indolsynthese nach C. D. Nenitzescu. Zeitschrift für Chemie, 1966, vol. 6, no 2, pp. 41-51. http://dx.doi.org/10.1002/zfch.19660060202

Granik V.G., Lyubchanskaya V.M., Mukhanova T.I. The Nenitzescu reaction (review). Pharm. Chem. J., vol. 27, no 6, pp. 413-438. http://dx.doi.org/10.1007/BF00780660


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Гринев А.Н., Шведов В.И., Сугробова И.П. Исследования в области хинонов. XXXVI. Конденсация иминов ацетилацетона с п-бензохиноном // Ж. общ. химии. – 1961. – Т. 31, № 7. – С.2298–2303.

2. Гринев А.Н., Урецкая Г.Я., Либерман С.Ф. Исследования в области хинонов. L. Конденсация 2,3-дихлор-п-бензохинона с N-алкил(арил)-β-аминокротоновыми эфирами // Химия гетероцикл. соед. – 1971. – № 3. – C.335–338.

3. Титов Е.А., Грищенко А.С. Новый способ получения 2-метил-3-ацетил-5- аренсульфонамидобензофуранов // Химия и хим. технол. – 1973. – Т. 16, № 7. – C.1055–1058.

4. Титов Е.А., Грищенко А.С., Гура Л.А., Кост А.Н. Производные бензофурана // Химия гетероцикл.соед. – 1973. – № 11. – C.1451–1454.

5. Титов Е.А., Грищенко А.С. Получение производных индола // Химия и хим. технол. – 1972. – Т. 15,№ 11. – C.1685–1687.

6. Титов Е.А., Грищенко А.С., Кост А.Н. 1-Алкил-2-метил-3-карбэтокси-5,7-дихлор-6-оксииндолы // Химия гетероцикл. соед. – 1976. – № 4. – C.490–492.

7. Авдеенко А.П., Коновалова С.А., Михайличенко О.Н., Юсина А.Л., Санталова А.А., Паламарчук Г.В., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В. Взаимодействие N-арилсульфонил-1,4-хинониминов с енаминами // Ж. орг.химии. – 2011. – Т. 47, № 8. – С.1151–1162.

8. Машковский М.Д. Лекарства XX века. – Москва: Новая волна. 1998. – C. 239.

9. Гринев А.Н., Зотова С.А., Столярчyк А.А., Гаевой В.П., Мацак В.В. Синтез и фармакологические свойства 2-аминометильных производных бензофурана // Хим.-фарм. журн. – 1979. – Т. 13, № 1. – С.51–54.

10. Гринев А.Н., Зотова С.А., Михайлова И.H., Столярчук А.А., Степанюк Г.И., Мацак В.В., Сизова Т.Н., Першин Г.Н. Синтез и биологическая активность производных 3-арилбензофурана // Хим.-фарм.журн. – 1979. – Т. 13, № 8. – С. 39–45.

11. Пат. 2373199 РФ, МКИ C 07 D 307/81. Производные бензофурана, композиции на их основе и способы лечения аритмии сердца / П. Друзгала (США); Арикс Терапьютикс. – № 2006139649/04; Заявл.20.05.2008; Опубл. 20.11.2009. Бюл. № 32. – 12 с.

12. Пат. 4663347 США, МКИ A 61 K 31/34. Benzofuran 2-carboxylic acid esters useful as inhibitors of leukotriene biosynthesis / Atkinson J.G., Guindon Y., Lau С.K. (США); Merck Frosst Canada, Inc. – № 06/725,265; Заявл. 19.04.85; Опубл. 05.05.87; НКИ 514/467. – 40 с.

13. Авдеенко А.П., Бурмистров К.С., Дубина В.Л., Скрипец В.И. N-[N-арен(алкан)сульфонилбензимидоил]-производные п-хинониминов // Укр. хим. журн. – 1980. – Т. 46, № 10. – С.1081–1083.

14. Adams R., Looker J.H. Quinone imides. IV. p-Quinone monosulfonimides // J. Amer. Chem. Soc. – 1951. –Vol. 73, N 3. – P.1145–1149.

15. Авдеенко А.П., Коновалова С.А., Васильева В.М., Шишкин О.В., Паламарчук Г.В., Баумер В.Н. Синтез и структура N-арил-(фенокси, бензилиден)ацетил-1,4-бензохинонмоноиминов // Ж. орг. химии. – 2012. –Т. 48, № 10. – С.1313–1323.

16. Авдеенко А.П., Коновалова С.А., Сергеева А.Г., Зубатюк Р.И., Паламарчук Г.В., Шишкин О.В. Синтез и структура N-алкил(арил)аминокарбонил-1,4-бензохинонмоноиминов // Ж. орг. химии. – 2008. – Т. 44, № 12. – С. 1791–1798.

17. Грищенко А.С. Некоторые реакции N-аренсульфонил-1,4-хинонмоноиминов с енаминами. Дис. … канд. хим. наук. – Днепропетровск, 1973. 136 с.

18. Domschke G. Die 5-Hydroxy-indolsynthese nach C. D. Nenitzescu // Zeitschrift für Chemie. – 1966. – Vol. 6, N 2. – P.41–51.

19. Граник В.Г., Любчанская В.М., Муханова Т.И. Реакция Неницеску (обзор) // Хим.-фарм. журн. – 1993. – Т. 27, № 6. – С. 37–55.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.2(62).102211

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.