СИНТЕЗ ГАЛОГЕНВМІСНИХ ПОХІДНИХ N-АРИЛАМІНОКАРБОНІЛ-1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.1(61).94716Ключові слова:
N-ариламінокарбоніл-1, 4-бензохінонмоноіміни, бромування, гідрогалогенування, окисненняАнотація
Галогенування N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноімінів є найбільш вдалим методом синтезу похідних на їх основі з атомом галогену в амінофенольному ядрі. В результаті бромування N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноімінів та їх відновлених форм виявлено бромування як амінофенольного ядра, так і арильного фрагменту. Знайдено оптимальні умови одержання індивідуальних бромвмісних продуктів з різною кількістю атомів брому в молекулі.Посилання
Avdeenko A.P., Konovalova S.A. Halogenation of N-substituted para-quinone monoimines and para-quinone monooxime esters: V. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoamines dialkyl-substituted in the quinoid ring. Russ. J. Org. Chem., 2006, vol. 42, no. 5, pp. 669-682. http://dx.doi. org/10.1134/S1070428006050058
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ludchenko O.N., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Halogenation of N-substituted para-quinone monoimines and para-quinone monoximes ethers: IX. Halogenation of N-aroyl-2,6(3,5)-dimethyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduced forms. Russ. J. Org. Chem., 2009, vol. 45, no. 11, pp. 1651-1662. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428009110128
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ledeneva O.P., Santalova A.A., Pirozhenko V.V., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XIV. Halogenation of N-[arylsulfonylimino(phenyl)methyl]-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduction products. Russ. J. Org. Chem., 2012, vol. 48, no. 7, pp. 928-937. http://dx.doi.org/10.1134/S107042801207007X
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ledeneva O.P., Ludchenko O.N., Palamarchuk G.V., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V. Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XIII. Specificity of bromination of N-acetyl(aroyl)-1,4-benzoquinone monoimines. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 47, no.10, pp.1508-1514. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428011100101
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Sergeeva A.G., Zubatyuk R.I., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Synthesis and structure of N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 44, no. 12, pp.1765-1772. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428008120075
Kravchenko A. N., Sigachev A. S., Maksareva E. Yu., Gazieva G. A., Trunova N. S., Lozhkina B. V., Pivina T.S., Il´in M.M., Lyssenko K.A., Nelyubina Yu.V., Davankov V.A., Lebedev O.V., Makhova N.N., Tartakovsky V.A. Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils. Russ. Chem. Bull., 2005, vol. 54, no. 3, pp. 691-704. http://dx.doi.org/10.1007/s11172-005-0307-3
Cooley J.H., Jacobs P.T. Oxidative ring closure of 1-benzyloxy-3-arylureas to 1-benzyloxybenzimidazolones. J.Org. Chem., 1975, vol. 40, no. 5, pp. 552-557. http://dx.doi.org/10.1021/jo00893a002
Mashkovskii M. D. Lekarstvennye sredstva [Drugs]. Moscow, Novaya Volna, 1998, vol. 1, 736 p. (in Russian).
Il`yasov S.G., Chikina M.V., Tolstikova T.G. Sintez 4,5-dizameshchennykh proizvodnykh imidazolidin-2-onov vzaimodeystviem glioksalia s monoalkilmochevinami [Reaction of glyoxal with monoalkyl ureas to synthesis of imidazolidine-2-ones 4,5-disubstituted derivatives]. Polzunovskiy vestnik, 2010, no. 4, pp. 9-12. Available at: http://elib.altstu.ru/elib/books/Files/pv2010_04_1/pdf/009ilyasov.pdf
Adams R., Looker J.H. Quinone Imides. IV. p-Quinone monosulfonimides. J. Amer. Chem. Society, 1951, vol. 73, no. 3, pp. 1145-1149. https://doi.org/10.1021/ja01147a078
Robertson P.W. Secondary mechanisms in the halogenation of phenols and aromatic sulphonamides. J. Chem.Soc., 1956, pp. 1883-1884. https://doi.org/10.1039/JR9560001881
Burmistrov K.S., Yurchenko A.G. Prisoedinenie khloristogo vodoroda k N-aril-1,4-benzokhinonmonoiminam [Addition of hydrogen chloride to N-aryl-1,4-benzoquinone monoimines]. Zhurnal organicheskoy khimii, 1985, vol 21, no. 3, pp. 575-578. (in Russian).
Toropin N.V., Burmistrov K.S., Burmistrov S.I., Zaychenko N.L. Reaktsia bromistogo vodoroda s N-(p-tolil)– i N-(p-tolilsulfonil)-1,4-benzokhinonmonoiminami [Reaction of hydrogen bromide with N-(p-tolyl)– and N-(ptolylsulphonyl)-1,4-benzoquinone monoimines]. Zhurnal organicheskoy khimii, 1986, vol 22, no. 5, pp. 999-1005. (in Russian).
Comprehensive organic chemistry: the synthesis and reactions of organic compounds. Nitrogen compounds. / Ed. D. Barton, W.D. Ollis. / Ed. I.O. Sutherland. Oxford, Pergamon press, 1979, vol. 2, 1329 p.
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ludchenko O.N. Galogenirovanie 4-aroilamidofenolov, soderzhashchikh odnu ili neskolko metoksilnykh grup v aroilnom radikale [Halogenation of 4-aroylamido phenols containing one or more methoxyl groups in the aroyl radical]. Voprosy khimii i khimicheskoy tekhnologii, 2007, no. 2, pp.21-37. (in Russian).
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2017 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
