QSAR-АНАЛІЗ АФІНІТЕТУ РЯДУ ЕКДИСТЕРОЇДІВ НА ОСНОВІ 2.5D-СИМПЛЕКСНОГО ПРЕДСТАВЛЕННЯ МОЛЕКУЛЯРНОЇ СТРУКТУРИ

Автор(и)

  • A. Mouats Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine
  • A. G. Artemenko Фізико-хімічний институт НАН України ім. О.В.Богатського, Ukraine
  • O. P. Lebed Одеський національний медичний університет, Ukraine
  • V. A. Shapkin Одеський національний політехнічний університет, Ukraine
  • V. E. Kuz’min Фізико-хімічний институт НАН України ім. О.В.Богатського, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2016.1(57).67514

Ключові слова:

QSAR, екдистероїди, хіральність, симплексне представлення молекулярної структури

Анотація

Розроблено та верифіковано розширення симплексного представлення молекулярної структури, яке дозволяє вирішувати задачі «структура-властивість» для хіральних сполук. На його основі отримано адекватні QSAR-моделі афінітету екдистероїдів до екдизонового рецептору. Показано вплив фізико-хімічних чинників і деяких структурних фрагментів.

Посилання

Seel M., Turner D.B., Wilett P. Effect of Parameter Variations on the Effectiveness of HQSAR Analyses. QSAR, 1999, vol. 18, no. 3, pp. 245–252. http://dx.doi.org/10.1002/(sici)1521-3838(199907)18:3<245::aidqsar245>

0.co;2-o

Suhachev D.V, Pivina T.S, Shlyapochnikov V.A, Petrov E.A., Palyulin V.A, Zefirov N.S. Issledovanie kolichestvennykh

sootnosheniy «struktura-chuvstvitel’nost’ k udaru organicheskikh polyazotistykh veshchestv.[Research of the quantitative relationships «structure – shock sensitivity» of the organic polyasotic compounds]. Doklady RAN, 1993, vol. 328, no. 2, pp. 50–57.

Cramer, R.D., Patterson, D.I.& Bunce, J.D. Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA). 1. Effect of Shape Binding to Carrier Proteins. J. Am. Chem. Soc., 1988, vol. 110, no. 18, pp. 5959–5967. http://dx.doi.org/10.1021/ja00226a005

Silverman.B.D. The Thirty-one Benchmark Steroids Revisited: Comparative Molecular Moment Analysis (CoMMA) with Principal Component Regression. Quantitative Structure-Activity Relationships, 2000, vol. 19, no. 3, pp. 237–246. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3838(200006)19:3<237::aid-qsar237>3.3.co;2-1

Klebe G., Abraham U., Mietzner T. Molecular Similarity Indices in a Comparative Analysis (CoMSIA) of Drug Molecules to Correlate and Predict Their Biological Activity. J. Med. Chem., 1994, vol. 37, no. 24, pp. 4130–4146. http://dx.doi.org/10.1021/jm00050a010

Stiefl N, Baumann K.. Mapping property distributions of molecular surfaces: algorithm and evaluation of a

novel 3D quantitative structure-activity relationship technique. J. Med. Chem, 2003, vol. 46, no. 8, pp. 1390–1407. http://dx.doi.org/10.1021/jm021077w

Dinan L., Hormann R.E, Fujimoto T. An extensive ecdysteroid CoMFA. Journal of Computer-Aided Molecular Design, 1999, vol. 13, no. 2, pp. 185–207. http://dx.doi.org/10.1023/a:1008052320014

So S.S., Karplus M. Three-Dimensional Quantitative Structure-Activity Relationships from Molecular Similarity Matrices and Genetic Neural Networks. 1. Method and Validations. J. Med. Chem., 1997, vol. 40, no. 26, pp.4347–4359. http://dx.doi.org/10.1021/jm970487v

Marrero-Ponce Y., Castillo-Garit J.A., Castro E.A., Torrens F.,· Rotondo R. 3D-chiral (2.5) atom-based TOMOCOMD- CARDD descriptors: theory and QSAR applications to central chirality codification. J. Math. Chem.,2008, vol. 44, no.3, pp. 755–786. http://dx.doi.org/10.1007/s10910-008-9386-3

Liu S.S., Yin C.S, Wang L.S. Combined MEDV-GA-MLR method for QSAR of three panels of steroids, dipeptides,

and COX-2 inhibitors. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, vol. 42, no. 3, pp. 749–756. http://dx.doi.org/10.1021/ci010245a

Lobato M., Amat L., Besalu E., Carbo-Dorca R. Structure‐activity relationships of a steroid family using quantum

similarity measures and topological quantum similarty indices. QSAR, 1997, vol. 16, no. 6, pp. 465–472. http://dx.doi.org/10.1002/qsar.19970160605

Parretti M.F., Kroemer R.T., Rothman J.H., Richards W.G. Alignment of molecules by the Monte Carlo optimization

of molecular similarity indices. J. Comput. Chem., 1997, vol. 18, no. 11, pp. 1334–1353. http://dx.doi.org/10.1002/(sici)1096-987x(199708)18:11%3C1344::aid-jcc2%3E3.0.co;2-l

Golbraikh A., Bonchev D., Tropsha A. Novel Chirality Descriptors Derived from Molecular Topology. J. Chem.

Inf. Comput. Sci., 2001, vol. 41, no. 1, pp. 147–158. http://dx.doi.org/10.1021/ci000082a

Kuz’min V.E., Artemenko A.G., Muratov N.N. 4D–QSAR na osnove simpleksnogo predstavleniya molekulyarnoy

struktury. [4D-QSAR based on simplex representation of moleculat structure]. Trudy Odesskogo Politehnicheskogo

Universiteta. 2002, no. 2, pp. 219–223.

Rännar S., Lindgren F., Geladi P., Wold S. A PLS Kernel Algorithm for Data Sets with Many Variables and Fewer objects. Part 1: Theory and Algorithm. J. Chemometrics, 1994, vol. 8, no. 2, pp. 111–125. http://dx.doi.org/10.1002/cem.1180080204

Gorb L., Kuz’min V., Muratov E. Application of Computational Techniques in Pharmacy and Medicine. New York, Springer, 2014, 549p.

Muratov E.N., Artemenko A.G., Kolumbin O.G., Muratov N.N., Kuz’min V.E. Universal Approach for Structural Interpretation of QSAR/ QSPR Models. J. Chem Inf. Model., 2009, vol. 41, pp. 2481–2488. http://dx.doi.org/10.1021/ci900203n

##submission.downloads##

Опубліковано

2016-04-26

Як цитувати

Mouats, A., Artemenko, A. G., Lebed, O. P., Shapkin, V. A., & Kuz’min, V. E. (2016). QSAR-АНАЛІЗ АФІНІТЕТУ РЯДУ ЕКДИСТЕРОЇДІВ НА ОСНОВІ 2.5D-СИМПЛЕКСНОГО ПРЕДСТАВЛЕННЯ МОЛЕКУЛЯРНОЇ СТРУКТУРИ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 21(1(57), 80–91. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2016.1(57).67514

Номер

Том 21 № 1(57) (2016)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2016 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.