АНТИФОЛАТИ ДЛЯ ПРОТИРАКОВОЇ ХІМІОТЕРАПІЇ. ЧАСТИНАІІ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2013.4(48).37019Ключові слова:
антифолати, антиметаболіти, протипухлинна хіміотерапіяАнотація
В огляді розглянуто структури основних протиракових антифолатів, їх внутрішньоклітинні ферментні цілі, механізми їх протипухлинної дії. Детально обговорено фолатні антиметаболіти, отримані в останнє десятиліття і тенденції в пошуку високоефективних інгібіторів метаболічних шляхів фолієвої кислоти. Розглянуто переваги і обмеження антифолатів, які можуть бути використані в дизайні нових препаратів протипухлинної хіміотерапії.Посилання
Бачериков В.А. Антифолаты для противораковой химиотерапии. Часть І. // Вісник Одеського національного університету. Хімія. – 2013. – Vol. 18 (3). – P. 1- 20.
Gangjee A., Li W., Kisliuk R.L., Cody V., Pace J., Piraino J., Makin J. Design, synthesis, and X-ray crystal structure of classical and nonclassical 2-amino-4-oxo-5-substituted-6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidines as dual thymidylate synthase and dihydrofolate reductase inhibitors and as potential antitumor agents. // J. Med. Chem. – 2009. – Vol. 52 (15). – P. 4892-4902. http://dx.doi.org/10.1021/jm900490a
Gangjee A., Jain H.D., Phan J., Guo X., Queener S.F., Kisliuk R.L. 2,4-Diamino-5-methyl-6-substituted arylthio-furo[2,3-d]pyrimidines as novel classical and nonclassical antifolates as potential dual thymidylate synthase and dihydrofolate reductase inhibitors. // Bioorg. Med. Chem. – 2010. – Vol. 18 (2). – P. 953-961. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2009.11.029
Zhang X., Zhou X., Kisliuk R.L., Piraino J., Cody V., Gangjee A. Design, synthesis, biological evaluation and X-ray crystal structure of novel classical 6,5,6-tricyclic benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines as dual thymidylate synthase and dihydrofolate reductase inhibitors. // Bioorg. Med. Chem. – 2011. – Vol. 19 (11). – P. 3585-3594. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2011.03.067
Kamen B.A., Smith A.K. A review of folate receptor alpha cycling and 5-methyltetrahydrofolate accumulation with an emphasis on cell models in vitro. // Adv. Drug Deliv. Rev. – 2004. – Vol. 56 (8). – P. 1085-1097. http://dx.doi.org/10.1016/j.addr.2004.01.002
Low P.S., Henne W.A., Doorneweerd D.D. Discovery and development of folic-acid-based receptor targeting for imaging and therapy of cancer and inflammatory diseases. // Acc. Chem. Res. – 2008. – Vol. 41 (1). – P. 120-129. http://dx.doi.org/10.1021/ar7000815
Kelemen L.E. The role of folate receptor alpha in cancer development, progression and treatment: cause, consequence or innocent bystander? // Int. J. Cancer. – 2006. – Vol. 119 (2). – P. 243-250. http://dx.doi.org/10.1002/ijc.21712
Theti D.S., Jackman A.L. The role of alpha-folate receptor-mediated transport in the antitumor activity of antifolate drugs. // Clin. Cancer Res. – 2004. – Vol. 10 (3). – P. 1080-1089.
Gibbs D.D., Theti D.S., Wood N., Green M., Raynaud F., Valenti M., Forster M.D., Mitchell F., Bavetsias V., Henderson E., Jackman A.L. BGC 945, a novel tumor-selective thymidylate synthase inhibitor targeted to alpha-folate receptor-overexpressing tumors. // Cancer Res. – 2005. – Vol. 65 (24). – P. 11721-11728. http://dx.doi.org/10.1158/0008-5472.can-05-2034
Daidone F., Florio R., Rinaldo S., Contestabile R., di Salvo M.L., Cutruzzola F., Bossa F., Paiardini A. In silico and in vitro validation of serine hydroxymethyltransferase as a chemotherapeutic target of the antifolate drug pemetrexed. // Eur. J. Med. Chem. – 2011. – Vol. 46 (5). – P. 1616-1621. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.02.009
Zhang Y., Desharnais J., Marsilje T.H., Li C., Hedrick M.P., Gooljarsingh L.T., Tavassoli A., Benkovic S.J., Olson A.J., Boger D.L., Wilson I.A. Rational design, synthesis, evaluation, and crystal structure of a potent inhibitor of human GAR Tfase: 10-(trifluoroacetyl)-5,10-dideazaacyclic-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid. // Biochemistry. – 2003. – Vol. 42 (20). – P. 6043-6056. http://dx.doi.org/10.1021/bi034219c
DeMartino J.K., Hwang I., Xu L., Wilson I.A., Boger D.L. Discovery of a potent, nonpolyglutamatable inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase. // J. Med. Chem. – 2006. – Vol. 49 (10). – P. 2998-3002. http://dx.doi.org/10.1021/jm0601147
Warren L., Buchanan J.M. Biosynthesis of the purines. XIX. 2-Amino-N-ribosylacetamide 5’-phosphate (glycinamide ribotide) transformylase. // J. Biol. Chem. – 1957. – Vol. 229 (2). – P. 613-626.
DeMartino J.K., Hwang I., Connelly S., Wilson I.A., Boger D.L. Asymmetric synthesis of inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase. // J. Med. Chem. – 2008. – Vol. 51 (17). – P. 5441-5448. http://dx.doi.org/10.1021/jm800555h
Gangjee A., Zeng Y., McGuire J.J., Mehraein F., Kisliuk R.L. Synthesis of classical, three-carbon-bridged 5-substituted furo[2,3-d]pyrimidine and 6-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues as antifolates. // J. Med. Chem. – 2004. – Vol. 47 (27). – P. 6893-6901. http://dx.doi.org/10.1021/jm040123k
Gangjee A., Yang J., McGuire J.J., Kisliuk R.L. Synthesis and evaluation of a classical 2,4-diamino-5-substituted-furo[2,3-d]pyrimidine and a 2-amino-4-oxo-6-substituted-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine as antifolates. // Bioorg. Med. Chem. – 2006. – Vol. 14 (24). – P. 8590-8598. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2006.08.029
Deng Y., Wang Y., Cherian C., Hou Z., Buck S.A., Matherly L.H., Gangjee A. Synthesis and discovery of high affinity folate receptor-specific glycinamide ribonucleotide formyltransferase inhibitors with antitumor activity. // J. Med. Chem. – 2008. – Vol. 51 (16). – P. 5052-5063. http://dx.doi.org/10.1021/jm8003366
Wang L., Cherian C., Desmoulin S.K., Polin L., Deng Y., Wu J., Hou Z., White K., Kushner J., Matherly L.H., Gangjee A. Synthesis and antitumor activity of a novel series of 6-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine thienoyl antifolate inhibitors of purine biosynthesis with selectivity for high affinity folate receptors and the proton-coupled folate transporter over the reduced folate carrier for cellular entry. // J. Med. Chem. – 2010. – Vol. 53 (3). – P. 1306-1318. http://dx.doi.org/10.1021/jm9015729
Desmoulin S.K., Wang Y., Wu J., Stout M., Hou Z., Fulterer A., Chang M.-H., Romero M.F., Cherian C., Gangjee A., Matherly L.H. Targeting the Proton-Coupled Folate Transporter for Selective Delivery of 6-Substituted Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidine Antifolate Inhibitors of De Novo Purine Biosynthesis in the Chemotherapy of Solid Tumors. // Molecular Pharmacology. – 2010. – Vol. 78 (4). – P. 577-587. http://dx.doi.org/10.1124/mol.110.065896
Deng Y., Zhou X., Kugel Desmoulin S., Wu J., Cherian C., Hou Z., Matherly L.H., Gangjee A. Synthesis and biological activity of a novel series of 6-substituted thieno[2,3-d]pyrimidine antifolate inhibitors of purine biosynthesis with selectivity for high affinity folate receptors over the reduced folate carrier and proton-coupled folate transporter for cellular entry. // J. Med. Chem. – 2009. – Vol. 52 (9). – P. 2940-2951. http://dx.doi.org/10.1021/jm8011323
Wang L., Desmoulin S.K., Cherian C., Polin L., White K., Kushner J., Fulterer A., Chang M.H., Mitchell-Ryan S., Stout M., Romero M.F., Hou Z., Matherly L.H., Gangjee A. Synthesis, biological, and antitumor activity of a highly potent 6-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine thienoyl antifolate inhibitor with proton-coupled folate transporter and folate receptor selectivity over the reduced folate carrier that inhibits beta-glycinamide ribonucleotide formyltransferase. // J. Med. Chem. – 2011. – Vol. 54 (20). – P. 7150-7164. http://dx.doi.org/10.1021/jm200739e
Wang L., Cherian C., Kugel Desmoulin S., Mitchell-Ryan S., Hou Z., Matherly L.H., Gangjee A. Synthesis and Biological Activity of 6-Substituted Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Thienoyl Regioisomers as Inhibitors of de Novo Purine Biosynthesis with Selectivity for Cellular Uptake by High Affinity Folate Receptors and the Proton-Coupled Folate Transporter over the Reduced Folate Carrier. // J. Med. Chem. – 2012. – Vol. 55 (4). – P. 1758-1770. http://dx.doi.org/10.1021/jm201688n
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2015 Вісник Одеського національного університету. Серія: Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
