CИНТЕЗ, БУДОВА МОНО-, БІЯДЕРНИХ КОМПЛЕКСІВ Sn(IV) З ДИГІДРАЗОНАМИ АРОМАТИЧНИХ АЛЬДЕГІДІВ

Автор(и)

  • N. V. Shmatkova Одеський національний університет імені І.І. Мечникова, факультет хімії та фармації, кафедра загальної хімії та полімерів
  • I. I. Seifullina Одеський національний університет імені І.І. Мечникова, факультет хімії та фармації, кафедра загальної хімії та полімерів
  • A.N. Morozov Південний федеральний університет

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.2(70).169213

Ключові слова:

станум(IV), дигідразид, дигідразони ароматичних альдегідів, моно- і біядерні комплекси

Анотація

Взаємодією SnCl4 з продуктами конденсації дигідразідов оксалатної, терефталевої, малонової кислот і R-бензойних альдегідів (R = Н, 4-N(CH3)2, 2-OH) в ацетонітрилі синтезовані комплекси: з оксалоїл- [SnCl4(H2Oxb)]∙CH3CN (R = Н, I), [SnCl4(Oxdb∙2H)]·2CH3CN (R = 4-N(CH3)2, II), [SnCl4(H4Oxs)]∙CH3CN (R = 2-OH, III), терефталоїл- [(SnCl4)2(μ-Tfdb·2H)]∙2CH3CN (R = 4-N(CH3)2, IV), [SnCl4(μ-H2Tfs)]∙CH3CN (R = 2-OH, V), малоноїлдигідразонами R-бензойних альдегідів [SnCl4(μ-Maldb·2H)]·2CH3CN (R = 4-N(CH3)2, VI), [SnCl4(μ-H2Mals)] ∙ CH3CN (R = 2-OH, VII). Їх склад і будова встановлені методами елементного аналізу, кондуктометрії, термогравіметрії і ІЧ спектроскопії. Виявлено, що при відсутності спейсера (Х = 0) в молекулах дигідразонів R-бензойних альдегідів (R = Н, 4-N(CH3)2, 2-OH) – оксалоїлдигідразонів, незалежно від наявності функціональних груп (CН=N, OH) в складі їх молекул утворюються тільки моноядерні комплекси I-III з однаковою О,О-координацією і складом координаційного вузла, заряд якого визначається замісником (R) в альдегідному фрагменті: R = H, 2-OH – {SnCl4O2}, R = 4-N(CH3)2 – {SnCl4O2}2-. При наявності спейсеру в молекулах дигідразонів, незалежно від їх стереохімічної жорсткості (Х = -С6Н4-, -CH2-), тільки у випадку R = 4-N(CH3)2, 2-OH утворюються біядерні комплекси Sn(IV) з просторово розділеними координаційними вузлами, їх склад і дентатність дигідразону визначаються замісником (R): R = 4-N(CH3)2 – {SnCl4ON}2- (тетра- в IV, VI), R = 2-OH – {SnCl3O2N} (гексакоординований ліганд в V, VII). Координація дигідразонів в єнольній формі, як в моно- (II), так і в біядерних комплексах (IV, VI), є наслідком присутності вакантних атомів нітрогену в альдегідних фрагментах їх молекул (R = 4-N(CH3)2); за рахунок їх протонування компенсується негативний заряд, що локалізується на координаційних вузлах цвіттер-іонних комплексів {SnCl4O2}2- (II) і {SnCl4ON}2- (IV, VI). Закономірності формування кожного просторово розділеного координаційного вузла та таутомерної форми ліганду в IV-VII зберігаються такими ж, як і в моноядерних комплексах стануму(IV).

Посилання

Issa R.M., El-Baradie H.Y., Marghalani. Y. A. Oxalic acid dihydrazones and their antituberculosis activity. Proc. Pakistan А. Sci.,1980, vol. 17, no 1, pp. 43-51.

Shulgin V.F., Zub V.Ya., Larin G.M. Osobennosti stroeniya i spektry EPR biyadernyh kompleksov medi (II) s acildigidrazonami predelnyh dikarbonovyh kislot. Ukr. him. zhurn., 2009, vol. 75, no 7. – S.19-29. (in Russian)

Parpiev N.A., Yusupov V.G., Yakimovich S.I., Sharipov H.T. Acildigidrazony i ih kompleksy s perehodnymi metallami. FAN, Tashkent. – 1988. – 164 s. (in Russian)

Shulgin V.F., Sarnit E.A., Larin G.M. Koordinacionnye soedineniya medi(II) s bis-(saliciliden) gidrazonami dikarbonovyh kislot. Koord. himiya, 1998, vol. 24, no 3, pp. 222-227. (in Russian)

Narang K.K., Lal R.A. Copper(II), nickel(II) and cobalt(II) complexes of disalicylaldimine oxamide and N,N’- di(o-hydroxyacetophenoneimine) oxamide, the Schiff bases derived from oxaldihydrazide and salicylaldehyde and o-hydroxyacetophenone. Current Sci., 1977, vol. 46, no 12, pp. 401-403. https://doi.org/10.1007/ bf01393567

Lal R.A., Choudhury A S., Ahmed A., Chakraborty M., Borthakur R., Kumar A. Synthesis and spectral studies of nickel(II) complexes derived from disalicylaldehyde oxaloyldihydrazone. J. Coord. Chem., 2009, vol. 62, no 23, pp. 3864-3874. https://doi.org/10.1080/00958970903160972

Pratap Singh D. A dihydrazone based fluorescent probe for selective determination of Al3+ ions. J. Lumin, 2014, vol. 155, pp.7-14. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2014.06.017

Kumar A., Lal R. A., O.B. Chanu, Borthakur R., Koch A., Lemtur A., Adhikari S., Choudhury S. Synthesis and characterization of a binuclear copper(II) complex [Cu(H2slox)]2 from polyfunctional disalicylaldehyde oxaloyldihydrazone and its heterobinuclear copper(II) and molybdenum(VI) complexes. J. Coord. Chem., 2011, vol. 64, no 10, pp. 1729-1742. https://doi.org/10.1080/00958972.2011.580845

Lal R. A., Choudhury S., Kumar A., Chakraborty M., Borthakur R., Kumar A. Synthesis and spectral studies of nickel(II) complexes derived from disalicylaldehyde oxaloyldihydrazone. J. Coord. Chem., 2009, vol. 62, no 23, pp. 3864-3874. https://doi.org/10.1080/00958970903160972

Larin G.M., Shulgin V.F., Gusev A.H., Zub V.Ya. Spejserirovannye biyadernye kompleksy medi(i) s acildigidrazonami alifaticheskih dikarbonovyh kislot i 2-gidroksi-5-nitroacetofenona. Izv. AN. Ser. him., 2007, no 2, pp. 229—233. (in Russian)

Shul’gin V.F., Trush Yu. V., Konnik O. V., Rusanov E. B., Zub V.Ya., Minin V.V. Binuclear copper(II) complexes with acyldihydrazones of 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid. Russ. J. Inorg. Chem., 2011, vol. 56, no 5, pp. 707 – 712. https://doi.org/10.1134/S0036023611050226

Lal R.A. Chanu Oinam B., Borthakur R., Asthana M., Kumar A., De A. K. Synthesis and characterization of molybdenum(V, VI) complexes derived from bis(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)malonoyldihydrazone. J. Coord. Chem., 2011, vol. 64, no 8, pp. 1393-1410. https://doi.org/10.1080/00958972.2011.560939

Lal R.A., Chakrabarty M., Choudhury S., Ahmed A., Borthakur R., Kumar A. Synthesis and spectral characterization of homobimetallic molybdenum(VI) complexes derived from bis(2-hydroxy-1- naphthaldehyde)succinoyldihydrazone. J. Coord. Chem., 2010, vol. 63, no 1, pp. 163–175. https://doi. org/10.1080/00958970903259451

Ahmed A., Chanu Oinam B., Koch A., Lal R. A. Synthesis, spectroscopic and electrochemical characterisation of binuclear dioxomolybdenum complexes derived from disalicylaldehyde succinoyldihydrazone. J. Mol. Struct., 2012, vol. 1029, pp.161–168. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2012.06.053

Ahmed A., Lal R. A. Synthesis and electrochemical characterisation of Molybdenum(VI) complexes of disalicylaldehyde malonoyl-dihydrazone. J. Mol. Struct., 2013, vol. 1048, pp. 321-330. https://doi.org/10.1016/j. molstruc.2013.05.056

Koch A., Kumar A., De A. K., Phukan A., Lal R. A. Synthesis, characterization and reactivity of trinuclear Cu(II) complexes derived from disalicylaldehyde malonoyldihydrazone. Spectrochim. Acta. Part A., 2014, vol. 129, pp.103-113. https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.02.202

Tariqul Islam H. M., Shabnam R., Howlader B. H., Latif M. A., Chaki B. M., Jalil Miah M. A. Synthesis of nickel(II) complexes using malonodihydrazone ligands having long chain pendent arms. Int.. J. Chem., 2012, vol. 4, N 5, pp.16-27. https://doi.org/10.5539/ijc.v4n5p16

Zinchenko O.Yu., Shmatkova N.V., Filipova T.O., Sejfullina I.J., Podust V.S. Antibakterialna aktivnist izonikotinoyilgidrazonu salicilovogo aldegidu ta jogo kompleksiv. Mikrobiologiya i biotehnologiya, 2009, vol. 1, no 5, pp. 44-55. (in Ukranian)

Sejfullina I.I., Shmatkova N.V., Starikova Z.A. O kompleksoobrazovanii GeCl4 s salicilalgidrazonami b- i g-piridinkarbonovyh kislot (H2Ns, H2Is) v metanole. Kristallicheskaya i molekulyarnaya struktura [GeCl2(Ns•HCl) CH3OH]•CH3OH. Zhurn. neorg. him., 2004, vol. 49, no 3, pp. 401-407. (in Russian)

Sejfullina I.I., Shmatkova N.V., Starikova Z.A. Osobennosti vzaimodejstviya GeCl4 s pikolinoilgidrazonom salicilovogo aldegida (H2Rs). Kristallicheskaya i molekulyarnaya struktura [GeCl2(CH3OH) (Рs•НCl)]•0,5CH3OH. Zhurn. neorg. him., 2005, vol. 50, no 11, pp. 1676-1682. (in Russian)

Seifullina I.I., Shmatkova N.V., Shishkin O.V., Zubatyuk R.I. Germanium(IV) bischelates with 2-hydroxynaphthaldehyde pyridinoylhydrazones: The crystal and molecular structure of the complex with isonicotinoylhydrazone (H2Inf), [Ge(Inf•HCl)2]•5H2O. Russ. J. Inorg. Chem., 2007, vol. 52, no 4, pp. 486-493. https://doi.org/10.1134/s0036023607040043

Zinchenko O.Yu., Shmatkova N.V., Filipova T.O., Sejfullina I.I., Podust V.S. Antibakterialna aktivnist nikotinoyilgidrazona salicilovogo aldegidu ta jogo kompleksiv. Mikrobiol. biotehnol., 2009, no1(5), pp. 49-55. (in Ukranian)

Shmatkova N.V., Zinchenko O.Yu., Sejfullina I.I., Filipova T.O., Podust V.S. Vpliv izonikotinoyilgidrazona 2-gidroksibenzaldegidu ta jogo kompleksiv na rist umovno-patogennih bakterij. Vìsn. Odes. nac. unìv., Him., 2009, vol. 14, no 4, pp. 67-73. (in Ukranian)

Varbanec L.D., Macelyuh O.V., Nidyalkova N.A., Gudzenko O.V., Avdiyuk K.V., Shmatkova N.V., Sejfullina I.I. Vpliv koordinacijnih spoluk germaniyu(IV) ta stanumu(IV) na aktivnist deyakih glikolitichnih i proteolitichnih fermentiv mikroorganizmiv. Mikrobiol. zhurn., 2014, no 6, pp. 11-18.

Seifullina I.I., Shmatkova N.V., Shishkin O.V., Zubatyuk R.I. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz-(2- hydroxynaphth)aldehyde picolinoylhydrazones (H2Ps, H2Pnf). Crystal structure of [SnCl3(Ps•H)]•CH3OH and [SnCl3(Pnf•H)]•CH3OH. Russ. J. Inorg. Chem., 2007, vol. 58, no 1, pp. 26-32. http://dx.doi.org// 10.1134/ S0036023613010154

Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Starikova Z.A. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz(2-hydroxynaphth) aldehyde nicotinoylhydrazones (H2Ns, H2Nnf). Molecular and crystal structures of [SnCl3(HNnf)]•2DMF. Russ. J. Coord. Chem., 2015, vol. 41, no 5, pp. 293-299. http://dx.doi.org//10.7868/S0132344X15050072

Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Korlyukov A.A. Complexation of SnCl4 with benzaldehyde 2-R-benzoyl-(RHBb) and 3-R-2-naphthoylhydrazones (R = H, OH): The structure of [SnCl4(2-OH-HBb)]•CH3CN. Russ. J. Inorg. Chem., 2015, vol. 60, no 9, pp. 1068-1073. http://dx.doi.org//10.7868/S0044457X15090160

Shmatkova N.V. Seifullina I. I., Korlyukov A. A. Complexation of SnCl4 with salicylic aldehyde benzoylhydrazone (H2Bs) and isonicotinoylhydrazone (H2Is): Molecular and crystal structures of [SnCl3(HBs] and [SnCl3(IsH]•2CH3CN. Russ. J. Inorg. Chem., 2015, vol. 60, no 7, pp. 879–885. https://doi.org/10.1134/ s0036023615070141

Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A. Tin tetrachloride chelates with 4-dimethylaminobenzaldehyde pyridinoylhydrazones. Molecular and crystal structures of [SnCl4(γ- Idb•H)]•CH3CN and [SnCl4(γ-Idb•H)]•DMF. Russ. J. Coord. Chem., 2015, vol. 41, no 8, pp. 503-508. http:// dx.doi.org//10.7868/S0132344X15080058

Korlyukov A. A. Shmatkova N. V., Seifullina I. I. Understanding the structure of salicyl hydrazone metallocomplexes: crystal structure, AIM and Hirshfeld surface analysis of trichloro-(N-salicylidenebenzoylhydrazinato- N,O,O′)-tin(IV). Struct. Chem., 2015, vol. 26, no 4, pp. 899-911. http://dx.doi.org// 10.1007/s11224-015-0612-x

Zinchenko O.Yu., Shmatkova N.V., Sejfullina I.I., Galkin B.M., Fillipova T.O. Antimikrobna aktivnist pohidnih izonikotinovoyi kisloti ta kompleksiv stanumu(IV) na yih osnovi. Mikrobiol. biotehnol., 2012, no 2 (18), pp. 69- 78. https://doi.org/10.18524/2307-4663.2012.2(18).93037

Zinchenko O.Yu., Shmatkova N.V., Sejfullina I.J., Lerer V.O. Vpliv pohidnih izoniazidu na chutlivist laktamazaprodukuvalnih Staphylococcus aureus do penicilinu. Mikrobiol. biotehnol, 2014, no 4, pp. 52-60. http://dx.doi.org//10.18524/2307-4663.2014.4(28).48424

Shmatkova N.V., Sejfullina I.I., Aleksandrova A.I., Polishuk A.V. Kompleksy [tetrahloro-(N-4-R-benzilidensaliciloilgidrazinato- N, O) olova(IV)], gde R = OCH3, Br, N(CH3)2) i ih protivovospalitelnaya aktivnost. Vìsn. Odes. nac. unìv., Him., 2013, vol. 18, no 2, pp. 16-24. (in Russian)

Shmatkova N.V., Sejfullina I.I., Aleksandrova A.I., Kravchenko I.A., Kobernik A.A. O novyh kompleksah olova(IV) s 5-brom-saliciloil-gidrazonami zameshyonnyh benzojnogo aldegida. Vìsn. Odes. nac. unìv., Him., 2013, vol. 18, no 3, pp. 17-23. (in Russian)

Aleksandrova O.I., Kravchenko I.A., Prokopchuk O.G., Shmatkova N.V., Sejfullina I.J. Protisudomna j antidepresivna aktivnist novih kompleksiv SnCl4 z saliciloyilgidrazonami benzaldegidu ta 4-brombenzaldegidu pri peroralnomu vvedenni. Odeskij medich. zhurn., 2015, vol. 15, no 5, pp. 24 – 27. (in Ukranian)

Varbanec L.D., Skoklyuk L.B., Shubchinskij V.V., Sejfullina I.J., Shmatkova N.V., Pohil S.I. Aktivnist nativnih i modifikovanih lipopolisaharidiv Rahnella aguatilis. Biotehnologiya., 2010, no 2, pp. 33-41. (in Ukranian)

Nidialkova N. А., Varbanets L. D., Seifullina І. I., Shmatkova N. V. Тhe effect of stanum(IV) and germanіum(IV) coordination compounds on Bacillus thuringiensis VAR. israelensis ІМВ В-7465 peptidases activity. Biotechnol. Acta., 2015, vol. 8, no 4, pp. 82-91.http://dx.doi.org/10.15407/biotech8.04.082

Yin H.-d., Cui J.-ch., Qiao Y.-l. Synthesis, characterization and crystal structure of binuclear diorganotin(IV) complexes derived from hexadentate diacylhydrazone ligands. Polyhedron., 2008, vol. 27, no 9-10, pp. 2157- 2166. https://doi.org/10.1016/j.poly.2008.04.013

Wang Ji-Tao, Sheng-Hua Gao, Yun-Wen Zhang, Yu-Ming Xu, Ru-Ji Wang. 1,9-bis(o-Phenolato)-2,3,7,8-tetraazanona- 1,3,6,8-tetraen-4,6-diolato)-bis(diphenyl-tin) benzene solvate. Chin. J. Struct. Chem., 1994, vol. 13, pp.91-102.

Cheng F.W. A rapid method for microdetermination of halogen in organic compounds. Microchem. J., 1959, vol. 3, no 4, pp. 537-542.

Geary W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds. Coord. Chem. Rev., 1971, vol 7, no 1, pp. 81-122. http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(00) 80009-0

Sedaghat T., Monajjemzadeh M. Some New Organotin(IV) Schiff Base Adducts:Synthesis, Spectroscopic Characterization and Thermal Studies. J. Iran. Chem. Soc., 2011, vol. 8, no 2, pp. 477-483. https://doi. org/10.1007/bf03249081

Shmatkova N.V., Zinchenko O.Yu., Sejfullina I.J. Complexes of Sn (IV) with isonicotinoylhydrazones of aromatic aldehydes. Synthesis, characterization, effect on the growth of Mycobacterium tuberculosis. Vìsn. Odes. nac. unìv., Him., 2017, vol. 22, no 4, pp.108-116. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2017.4(64).118240 (in Russian)

##submission.downloads##

Опубліковано

2019-05-31

Номер

Розділ

Статті